Nicky Weaver
Weaver foi o número 1 do City durante quatro anos, antes da sua lesão e da chegada de Carlo Nash, que limitou a sua presença. Ele foi cedido por empréstimo ao Owls durante a temporada de 2005/06, antes de se mudar permanentemente para o Hillsborough em 2010.
Ele juntou-se ao City em 1997 e fez parte do plantel que venceu o Gillingham e subiu á Division Two em 1999. Após 207 jogos, “Weaves” foi emprestado ao Wednesday antes de assinar pelo Charlton, Burnley, Aberdeen e Dundee United e é agora o treinador dos guarda-redes/goleiros.
Andy Hinchcliffe
Sete vezes internacional com a seleção da Inglaterra, Hinchcliffe começou a sua carreira com o City, antes do seu grande sucesso com o Everton e o Wednesday.
Ele fez da lateral esquerda o seu território no Maine Road e marcou um grande golo de cabeça, na famosa vitória do City contra o United por 5-1 em Setembro de 1989. Após deixar o City, Hinchcliffe juntou-se ao Everton e fez parte de várias vitórias pela sua seleção, durante o seu período no Merseyside.
As lesões limitaram a sua presença no Goodison Park, tendo mais tarde assinado pelo Owls, onde jogou durante quatro temporadas antes de se reformar em 2002.
Jérémy Hélan
O jovem foi emprestado Wednesday e é há um ano um jogador permanente da equipa, depois de receber vários elogios pela sua performance com os Owls. O versátil jogador francês, deixou o Stade Rennais em 2009 e participou em 28 jogo durante a temporada de 2012/13, no entanto só jogou uma vez pelo City, para a League Cup contra o Aston Villa.
Gary Megson
Natural de Manchester, Megson jogou em ambos os clubes antes de se tornar treinador dos Owls em 2011/12. Megson deixou o Everton pelo Wednesday e foi um jogador frequente no plantel do Owls. Perdendo apenas três jogos durante o seu tempo no clube.
Ele fez parte da equipa que subiu á primeira divisão em 1983/84, tendo ainda jogado com o Newcastle Unietd e o Nottingham Forest, antes de regressar a Yorkshire. Em Janeiro de 1989, ele mudou-se para o Maine Road, onde passou três temporadas e meia, ajudando o City a terminar em quinto lugar nas suas últimas duas temporadas com o clube. Megson foi nomeado treinador em 2011 mas foi despedido 12 meses depois, com os Owls em terceiro lugar da League One.
Trevor Francis
Trevor Francis é o primeiro jogador inglês a custar £ 1 milhão, ele juntou-se ao City depois de deixar o Nottingham Forest e marcou dois golos na sua estreia contra o Stoke City. As lesões prejudicaram parte da sua carreira com o City e quando regresosu da Copa do Mundo de 1982 ele foi vendido á Fiorentina.
O Wednesday foi o último clube em que Francis jogou, depois de deixar o QPR em 1990 e de ter ajudado a equipa a subir de divisão durante o tempor em que esteve no Hillsborough.
Like Megson, mais tarde treinou o Sheffield depois da saída de Ron Atkinson, inicialmente combinando o seu papel de jogador, guiou a equipa ao terceiro lugar nessa temporada. Os Owls perderam contra o Arsenal na FA Cup e na League Cup no ano seguinte, Francis foi despedido em 1995 ano em que o Wednesday terminou em 13º lugar na Premiership.
Brian Marwood
Marwood, um dos laterais mais temido na First Division, devido ao seu ritmo e controle de bola, assinou pelo Sheffield Wednesday do Hull City, em 1984.
Durante as suas duas primeiras temporadas em Yorkshire eles terminaram oitavo e quinto lugar respectivamente, no entanto o sucesso não foi plenamente recompensado os Ingleses foram banidos das competições Europeias, como resultado do Desastre de Heysel. Marwood foi transferido para o Arsenal em 1988 e também jogou pelo Sheffield United, Middlesbrough, Swindon e Barnet antes de se retirar do futebol. Ele é atualmente o director-geral da City Football Services.
Imre Varadi
De origem húngara, Varadi jogou em vários clubes profissionais durante a sua carreira de 18 anos e realizou grandes performances com o City e o Wednesday. Ele assinou primeiro pelos Owls 1983, em que acabou por ser uma das suas mais longas estadias na sua carreira futebolística. A mudança para o West Bromwich Albion ocorreu antes de fazer a mudança para Manchester por duas temporadas, onde as suas proezas de golo fizeram dele uma espécie de herói de culto, no entanto Varadi regressou ao Hillsborough para uma segunda passagem, menos bem-sucedida.
Paul Warhurst
Warhurst começou como estagiário no City, mas teve uma vida difícil no Eastlands e não conseguiu fazer uma única participação antes de assinar pelo Oldham Athletic. As suas performances pelos Latics, obrigaram os Owls a fazer uma transferência pelos seus serviços em 1991 pleo valor de £ 750.000 e jogou na FA e para a Taça da Liga nos últimos jogos pelo clube.
Apesar de não ter ficado conhecido pelas suas façanhas de golo, Warhurst foi utilizado como avançado/atacante de emergência por um tempo e marcou 12 golos incríveis em outros tantos jogos pelo Wednesday e terminou com 18 golos no total o que lhe rendeu uma convocação para a seleção da Inglaterra como um atacante.
Lee Bradbury
Frank Clark assinou Bradbury pelo valor recorde do clube de £ 3 milhões vindo do Portsmouth em 1997, mas o atacante/avançado teve algumas dificuldades em ambientar-se, marcou seis golos mas o o City desceu de divisão. A mudança para o Crystal Palace ajudou, mas foi no Fratton Park, que a sua carreira começou a ganhar ritmo novamente. Ele participou em mais de 100 jogos presentações na sua segunda passagem pelo Pompey, mas perdeu o lugar na equipa e foi emprestado ao Sheffield Wednesday, onde fez várias antes de deixar o clube.
Dalian Atkinson
A carreira de Atkinson ganhou um impulso depois de assinar pelo Sheffield Wednesday, em 1989, por £ 450.000. Depois de estabelecer-se como uma das promessas mais interessantes do seu país em Ipswich, Atkinson uma parceria letal ao lado de David Hirst, mas apesar da parceria na linha da frente o Olws foram relegados e o Atkinson foi vendido por £ 1,7 milhões ao Real Sociedad. Seis anos depois, ele chegou ao Maine Road por empréstimo do Fenerbahce, da Turquia e foi uma figura popular durante os seus oito jogos com os Blues.